Etileno glikola ezaugarri kimikoak, ezaugarria. Dihydric alkohola. etileno glikola of ethers

Gehien ezagutzen eta giza bizitzaren eta Poliole kategorian pertenecientes industrial substantzia erabili - etileno glikola eta glizerola da. Haien azterketa eta erabilera hasi zen duela hainbat mende, baina horien ezaugarriak konposatu organikoak modu askotan berezia eta berezia egiten ezinbesteko egun honetan horiek. askok kimiko sintesi, industria eta giza jarduera arlo erabilitako Poliole du.

Lehen "ezagun" etileno glikola eta glizerola batekin: ordainagiria istorioa

1859 urtean, bi urrats prozesua dibromoethane zilarrezko azetato eta ondorengo tratamendua potasio hidroxidoa etileno glikola lehen erreakzioa lortzen dituzten elkarrekintza batean, Sharl Vyurts lehenengo sintetizatu glikola. Batzuk geroago, zuzeneko hidrolisi dibromoethane metodo bat garatu dugu, baina XX mendeko dihydric alkohola 1,2-dihydroxy etan ere industria mailan, he - monoethylene glikola, edo glikol bat, etileno hidrolisi du Estatu Batuetan lortutako.

Orain arte, bai industrian eta laborategian beste metodo, kopuru bat okupatuak berri bat, gehiago lehengaien eta energiaren ikuspuntutik, eta ingurumena errespetatzen dituzten ekonomikoa, kloroa, toxinak, kartzinogeno eta beste dauzkaten edo askatuz erreaktiboak ingurumena eta giza arriskutsua erabilera Substantzia "berdea" kimika garapena murriztu.

Botikari Carl Vilgelmom Sheele 1779 glizerola inauguratu zen, eta konposatu konposizio espezifikoa 1836 Teofil Zhul Peluso aztertu da. Bi hamarkada geroago zuten aurkitu eta triatomic alkohol molekularen egitura oinarrituak Pierre Eugène Marseleya Berthelot eta Charles Wurtz idatzietan. Azkenik, nahiz eta hogei urte Sharl Fridel ondoren glizerola sintesia guztira modukoa izan da. ALLYL kloruroa ere propilenoa eta acrolein bidez: Gaur egun, industrian bi metodo bere egiteko erabiltzen du. propietate kimikoa etilengilikolya glizerina bezala zabalduta dago ekoizpen kimiko hainbat arlotan erabiltzen da.

Egitura eta egitura konposatu bat

At core molekula da etilenoa insaturatuak hidrokarburo hezurdura, osatutako bi karbono atomo horrek lotura bikoitza ruptured. Okupatu espazio elkartu bi talde hidroxilo arabera, karbono atomo batean Balentzia On. Etileno formula - C ₂ H _4, haustura garabiak konexioa eta hidroxilo talde eranskina (fase anitz bidez) ondoren, itxura batean C ₂ H ₄ (OH) _{2 bezala.} Hau etileno glikola da.

etileno molekula egitura lineal batek bereizten du dihydric alkohola zenbait antzekotasun trans hidroxilo talde jartzea karbono bizkarrezurra eta elkar dagokionez ere konfigurtsii du bitartean (erabat aplikatu epe horretan posizio erlatiboa to the anitz fidantza). Gehienez sistemaren egonkortasuna - Horrelako lokadura urruneko talde funtzional hidrogenoen kokalekua, energia gutxiago, eta, beraz dagokio. Besterik gabe jarri, OH-talde bat "itxura" eman, eta beste - behera. Aldi berean daude bi talde hidroxilo batekin konposatu ezegonkorrak: karbono atomo batekin erreakzio nahasketa bat osatzeko, berehala dehydrate dute, aldehidoak sartu igaroz.

sailkapen-afiliazio

etileno glikola propietate kimikoa da bere jatorria taldearen polyhydric alkoholak osatua batetik zehaztuko da, hots azpitalde diols, adibidez, konposatu ondoko karbono atomoz on hidroxilo bi moieties batera. Substantzia, ere eduki hainbat OH-ordezkatzaile, eta glizerina da. Hiru alkohol-talde funtzionalak ditu, eta bere azpiklase ordezkari ohikoena da.

Klase horretako konposatuen askok ere prestatu dira, eta industria kimikoa erabiltzen diren hainbat sintesi eta beste helburu, baina etileno glikola erabilera neurri larri bat dauka, eta ia industria guztietan parte hartzen. Hau xehetasun gehiago behean eztabaidatuko da.

zehaztapen fisiko

etileno glikola erabilera dela eta hori polyhydric alkoholak berezko propietate batzuk presentzia. Hau berezitasunak konposatu organikoen class hau berezia.

- gehien propietate garrantzitsuenak mugagabea gaitasun honetarako H ₂ O Ura + glikol ezaugarria berezia irtenbide bat ematen nahasten dela: bere izozte tenperatura, 70 gradu azpitik diol kontzentrazioa arabera, distillate hutsa baino. Garrantzitsua da menpekotasuna ez lineala hori, eta glikol kuantitatiboa jakin bat iristean, ohartu hasten kontrako eragina - izozte tenperatura da solutu ehunekoa handitzea hazi. Ezaugarri hau izan da hainbat izotz-kontrako likidoak "nezamerzaek" oso txikia ingurunearen ezaugarriak termiko batean gauzatu dela ekoizpenean aplikatu.

ura izan ezik, desegite-prozesua gertatzen primeran alkohola eta azetona, baina ez da parafina, bentzenoa, eter eta karbono TETRACHLORIDE ikusitako. bere arbaso alifatikoak kontrastea - a syrupy, zeharrargi, likido horia, sweetish zaporea, uncharacteristic usaina, ia nonvolatile dituzten kutsu apur batekin - gas-substantzia bat etileno glikola, etileno glikola, esaterako. 12,6 gradu Celsius eta irakiten - - 197,8 tan Izozte ehuneko ehunean etileno glikola gertatzen da. Baldintza normaletan, dentsitatea 1,11 g / cm ^{3 da.}

prestatzeko metodoak

Etileno glikol hainbat modutan lor daiteke, horietako batzuk gaur balio historiko edo preparative bakarra izan, eta beste zabalduta dago gizona erabilitako industria mailan, eta ez bakarrik. kronologikoki ondoren, utzi garrantzitsuena kontuan hartu gurekin.

Dagoeneko etileno glikola prestatzeko dibromoethane batetik deskribatu zen lehen metodoa izan da. Formula etileno lotura bikoitza hautsi da, eta doako Balentzia dira halogenoak okupatu, - nagusian hasierako erreakzio materialak - karbono eta hidrogeno bere egitura gain bi bromo atomo ditu. Lehenengo prozesua urratsean tarteko konposatu eraketa posible da, besterik dutelako bikoiztea, alegia. E. talde azetato ordezkapena direla hidrolisi gehiago bihurtu alkohola sartu.

zientzia garapen gehiago zehar bihurtu da posible etileno glikola ekoizteko ondoko karbono atomo bi halogenoak ordezkatu edozein ethanes hidrolisi zuzeneko, alkali metal karbonatoak edo taldean (gutxiago ingurumena errespetatzen erreaktiboarena) H ₂ O eta beruna dioxidoaren irtenbide aqueous batera. Erreakzio baizik "neketsua" eta tenperatura bakarrik askoz ere handiagoa eta presioak gertatzen da, baina horrek ez zuen alemanak saihesteko epeak mundu gerrak metodo hau etilenoa ekoizteko erabili industria mailan zehar.

Bere kimika organiko eraketa rol jokatu du eta etileno glikola prestatzeko hidrolisi ikatz alkali metal taldearen gatz by metodoa. erreakzio tenperatura handituz 170 gradu By etekina% 90 erdietsi. Baina ez zen esanguratsua eragozpen bat - glikol a nolabait gatz konponbidea, hau da, zuzenean zailtasunak zenbaki batekin lotutako kenduko zuela. Zientzialariek arazo hau konpondu hasierako material berdineko metodo bat garatzea, baina prozesua hautsi bi zatitan arabera.

Hidrolisi etilenglikolatsetatov, metodo aurrez Wurtz azken fasean egotea, bereizi moduan, lehengai etileno oxidatzea jasotzeko azido azetikoa den oxigenoa, adibidez arabera garestia erabili gabe ahal denean eta ez du kalterik halogenoak, konposatu zen.

Guk ere know a lot of modu produce etileno arabera oxidazio etileno hydroperoxides, peroxido, organikoa peracids in the presentziaren katalizatzaile (konposatuen osmium), potasio kloratoa , eta beste batzuk. Badira, halaber, elektrokimika eta erradiazio-kimikoa metodoak.

Ezaugarri komun propietate kimiko

etileno glikola propietate kimiko da bere talde funtzionala zehazten. erreakzioak parte hartu ahal hidroxilo ordezkatzaile bat, edo biak, prozesu baldintzak arabera. erreaktibotasuna diferentzia nagusia da ondorioz polyhydric alkohol baten presentzia hainbat hidroxiloak eta euren elkarrekiko eragina agertzen indartsuagoa propietate garratza monovalent "lankide" baino. Beraz, produktuen gatz alkali erreakzioak dira (glikol - glycolates, for glizerina - glycerate).

etileno glikola, baita glizerola ezaugarri kimikoak, alkoholak erreakzioa monohydric-kategoria guztiak biltzen ditu. ondorioz hidrogeno atomo batetik molekula bikoiztea - glikol azido monobasic, glycolates, hurrenez hurren, metal alkali eta azido sendoa edo gatz horien kaleratu Aldehido azido prozesu kimiko baten bidez sortzen dira erreakzio ere esterrak osoa eta partziala ematen du.

Metalen aktiboa duten erreakzioak

etileno glikola metalak aktiboarekin (hidrogenoa zutik hainbat indar kimiko ondoren) erreakzionatzeko tenperatura altuetan dagokion etileno glycolate metal ematen plus hidrogenoa askatzen da.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ x - aktiboa bivalent metal.

Kualitatiboa erreakzio etileno glikola to

Polyhydric alkohola beste edozein likido bereizteko entzunezko erantzunaren ezaugarria baten bidez izango konposatuen klase hau bakarrik da. Horretarako, kolorerik irtenbidea isurtzen da alkohol-hauspeatutako kobrea hidroxidoa (2) ezaugarria urdina kutsu bat izatea. In the erreakzio mistoa osagai da ikusitako hauspeatu desegite eta bustitzen irtenbide bat gainezka urdin kolorea - zor den eraketa kobrea glycolate (2).

polymerization

etileno glikola propietate kimiko disolbatzailerik ekoizteko garrantzitsuak dira. substantzia deshidratazioa intermolecular, bi glikol molekulak eta haien ondorengo elkarte bakoitzetik ur ezabatzea da (hidroxilo talde bat erabat kendu da, eta beste hondakin bakarrik hidrogenoa), hace berezia organikoak disolbatzaile eratzea lortu dugu - DIOXANE, askotan kimika organikoa erabiltzen, bere toxikotasun handiko arren.

hidroxilo trukea halogeno batek

Noiz erreakzio etileno glikola dituzten azido halide ikusitako ordezkatzeko hidroxilo talde dagokion halogenoak. ordezkapen-maila molar hidrogenoa erreakzio nahasketa halide kontzentrazioa araberakoa izango da:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X, non X - chloro edo bromo.

ester The

Azido nitrikoa (definitu kontzentrazioa) eta monobasic azido organikoak (formiko, azetikoa, propionic, inauteriak, valeric, eta abar. D.) konplexuak eraketa eta, hortaz, monoethers batera etileno glikola erreakzioa. di- eta trinitroefirov glikol - beste nitriko azido kontzentrazio da. Azido sulfurikoa The aldez aurretik kontzentrazio bat katalizatzaile gisa erabiltzen da.

etileno glikola eratorritako garrantzitsuena

Balio handiko substantziak dira, polyhydric alkoholak soilez eskuratzea espero erreakzio kimikoak (goian azaldu bezala), etileno glikola of ethers dira. Hots monomethyl eta monoethyl formula bertan - HO-CH ₂ -CH ₂ O-CH ₃ eta HO-CH ₂ -CH ₂ O-C ₂ H _5, hurrenez hurren. propietate kimiko dioenez glikolak bezala asko dira, baina, besterik ez erreakzionarioa ezaugarri berezia dute konposatuen beste edozein klase bezala, berezko soilik:

• Monometiletilenglikol likido kolore gabe dago, baina ezaugarri disgusting usain, at 124.6 gradutan irakin, baita etanola eta beste disolbatzaile organikoak eta ur dezente daude glikol baino gehiago lurrunkorren urtzeko, eta dentsitatea ur hori baino gutxiago (buruz 0,965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - ere likido, baina ez hain usain batekin, dentsitatea 0,935 g / cm ^3, zero gainetik 134 gradu eta disolbagarritasuna, aurreko homologoetako erlatiboa irakiten tenperatura.

Aplikazio cellosolve - beraz, oro har izeneko mono etileno glikola - da oso ohikoa. Dute reactants eta disolbatzaile sintesi organikoan gisa erabiltzen dira. Era berean, beren aplikatuko propietate fisiko korrosioaren eta anticrystallization izotz-kontrako eta motor olio-gehigarriak da.

Esparrua eta prezioak ekoizpen multzo baten

ekoizpen eta produktu kimiko horien salmenta arduratzen fabrikak eta enpresa kostua, hala nola konposatu kimiko kilo bakoitzeko errublo 100 esaterako etileno glikola gisa, batez beste areak. Prezioen araberakoa the garbitasun substantzia eta maximizatuz ehuneko of the nahi den produktua.

etileno glikola erabilera ez da bat edozein eskualde mugatuta. Horrela, lehengaia bezala disolbatzaile organikoak, erretxina sintetikoa eta zuntz, likidoak ekoizteko erabiltzen da, tenperatura baxuetan izozteko. Zuen hala nola automobilgintza, aeronautika, farmazia, elektrikoak, larruzko, tabakoa bezala industria askotan parte hartzen. bere sintesi organikoaren garrantzia pisua ukaezina.

Garrantzitsua da gogoratzea glikol dela - toxikoak konposatu hori giza osasunari kalte konponezinak eragin dezake. Beraz, hau da gordeko da itxita edukiontzi Made of aluminio edo altzairu hautazko barruko geruza babesteko depositua batetik korrosioa, bakarrik bertikal posizioak eta eremu ez emandako berogailu sistemak, baina ona aireztapen. Epea - ez bost urte baino gehiago.