Kimika Organikoan Electrophilic gain

Horrez erreakzioak ezaugarritu bi edo gehiago hasierako material konposatu kimiko eraketa da. Demagun erosoa alkenes adibide den electrophilic Horrez mekanismoa - insaturatuak fidantza bikoitz batekin hidrokarburo acyclic. Horietako gain, besteak beste, transformazio beste hidrokarburo hartu anitz bonuak, ziklikoa barne izatea.

Etapak hasierako molekula erreakzionatzeko

Electrophilic Horrez gertatzen hainbat fasetan. elektroi-emaile gisa - elektrofilo positiboa arduratzen egintzak elektroi hartzaile gisa, eta Alkene molekula baten fidantza bikoitza izatea. Bi konposatu osatzen lehenengo p-lurrunkor konplexua. Ondoren π-konplexua eraldaketa ϭ-konplexua hasten da. Carbocation etapa honetan eraketa eta bere egonkortasuna interakzio-tasa orokorrean zehaztu. Hortik aurrera azkar erreakzionatzen carbocation partziala negatiboki kargatutako nukleozaleak eta azken bihurtze Produktu osatuta batera.

ordezkatzaileen eragina erreakzio tasa

Kobratzen deslokalizazioa (ϭ +) carbocation ere araberakoa da, hasierako egitura molekularra orrian. Positiboa indukziozko eragina bertan alkil taldeko manifestuak, karga ondoko karbono atomo gutxitzea dakar. Ondorioz, elektroi substituent eman dituzten molekula tzen π elektroi-dentsitate egonkortasuna erlatiboa handitzen dela eta osotasunean molekularen erreaktibitatea. elektroi acceptors erreaktibotasuna eragina kontrakoa izango da.

halogenoak konexio mekanismoa

Dezagun xehetasun gehiago aztertu gurekin Alkene gain electrophilic elkarreragina eta halogenoak adibidea den mekanismoa.

1. Halogenoak molekula karbono atomo eta polarizatua arteko lotura bikoitza hurbiltzen. Debido molekula halogenoak mutur batean karga partzialki positiboa du elektroiak π-fidantza tira. Ez baitago ezegonkorra π-konplexu bat eratzea da.
2. Hurrengo pausoa electrophilic partikula bi karbono atomo konektatua, eraztun bat osatuz. Ez dago ziklikoa "onium" ion bat da.
3. Gainerako kargatutako partikula halogenoak (positiboki kargatutako nukleozaleak) onium ion erreakzionatu da eta aurreko partikula halogeno kontrako aldean lotzen. trans-1,2-digalogenalkan - Azken produktua agertzen da. Era berean, eranskin halogenoak cycloalkenyl arabera gertatzen da.

Mekanismo eranskin azido hydrohalic The

hidrogenoa haluroak eta azido sulfurikoaren Horrez Electrophilic gerta bestela. ingurune azidoa batean dago tzen eta erreaktiboarena anioia batean dissociated. Positiboki kargatutako ioi (elektrofilo) the π-fidantza karbono atomo bat akoplatu erasotzen. Carbocation sortzen da, zeinetan ondoko karbono atomo positiboki kargatuta dago. Hurrengo carbocation anioiaren erreakzionatzen erreakzioa azken produktua osatzeko.

erreaktiboak eta normalean asimetrikoa Markovnikov arteko erreakzioa norabidea

bi molekula asimetrikoa arteko Horrez Electrophilic gertatzen regioselectively. Horrek esan nahi du, bi isomero posible dela eratu ahal izanez bakarrarekin. Regioselectivity deskribatzen Markovnikov-en araua, eta horrek hidrogenoa beste hidrogeno atomo (gehiago hidrogenatuak) kopuru handi batekin konektatutako karbono atomo bat erantsita arabera.

arau hau ulertzeko, beharrezkoa da erreakzio-tasa tarteko carbocation egonkortasuna araberakoa gogoratzen. Goian aipatu elektroi-emaile eta hartzaile ordezkatzaileen eragina. Horrela, azido hydrobromic gain electrophilic beruna propene 2-bromopropane eraketa. karbono atomo zentralaren gehiago muturreko atomo karga positiboa carbocation egonkorra karga positiboa duten tarteko tzen du. Ondorioz, bromo-atomo bat bigarren karbono atomo batekin erreakzionatu da.

elektroi-erretiratzeaz ordezkatzaileen eragina elkarrekintza ikastaro on

jatorrizko molekularen elektroi ateratzeko substituent bertan indukziozko negatiboa edo / mesomeric eraginik izanez gero, electrophilic gain gainetik arau aurka. ordezkatzaile esaterako adibideak: CF ₃ COOH, CN. Kasu honetan, lehen elektroia ateratzeko taldeko arduraduna positiboa distantzia handiagoa carbocation egonkorragoa bat egiten du. Ondorioz, karbono atomo konektatutako hidrogenoa gutxiago hidrogenatuak.

arauen bertsio Universal itxura hau izango du: asimetrikoa Alkene baten elkarrekintza eta beste, asimetrikoa erreaktibo erreakzioa hasten carbocation egonkorrena eraketa bidez.